孙尚香是三国时期东吴孙权之妹，后成为刘备的妻子，即孙夫人。在东汉末年的政治和军事纷争中，孙权为了与刘备结盟共同对抗曹操，通过周瑜的计策，将妹妹孙尚香许配给刘备，并安排刘备到东吴成婚。然而，这一政治联姻并未达到预期的效果，反而使东吴在周瑜试图扣留刘备的过程中，遭受了重大损失，不仅失去了孙尚香，还折损了军队。
具体来说，周瑜在赤壁之战后，为了夺取荆州，设计将孙尚香嫁给刘备，并计划趁机扣留刘备以索取荆州。但刘备在诸葛亮的协助下，成功带着孙尚香逃离东吴。孙权为了追回刘备和孙尚香，亲自带兵追赶，但最终被诸葛亮的伏兵击败，从而形成了“赔了夫人又折兵”的局面。
这个成语后来被用来形容做事不周密，反而导致双重损失的情况。